Великий князь, едва вступив в лета юношества, мог править государством только с помощью Совета: окруженный усердными боярами и сподвижниками Донского, он заимствовал от них сию осторожность в делах государственных, которая ознаменовала его тридцатишестилетнее княжение и которая бывает свойством аристократии, движимой более заботливыми предвидениями ума, нежели смелыми внушениями великодушия, равно удаленной от слабости и пылких страстей.
Опасаясь прав дяди Васильева, князя Владимира Андреевича, основанных на старейшинстве и на славе воинских подвигов, господствующие бояре стеснили, кажется, его власть и не хотели дать ему надлежащего участия в правлении: Владимир, ни в чем не нарушив договора, заключенного с Донским, — быв всегда ревностным стражем отечества и довольный жребием князя второстепенного, — оскорбился неблагодарностью племянника и со всеми ближними уехал в Серпухов, свой удельный город, а из Серпухова в Торжок. Сия несчастная ссора, как и бывшая с отцом Василия, скоро прекратилась возобновлением дружественной грамоты 1388 года. Владимир, сверх его прежнего удела и трети московских доходов, получил Волок и Ржев; за то обещал повиноваться юному Василию как старейшиму, ходить на войну с ним или с полками великокняжескими, сидеть в осаде, где он велит; а с Волока платить ханам 170 рублей в число пяти тысяч Васильевых.
Три предмета долженствовали быть главными для политики государя Московского: надлежало прервать или облегчить цепи, возложенные ханами на Россию; удержать стремление Литвы на ее владения; усилить Великое княжение присоединением к оному уделов независимых. В сих трех отношениях Василий Дмитриевич действовал с неусыпным попечением, но держась правил умеренности, боясь излишней торопливости и добровольно оставляя своим преемникам дальнейшие успехи в славном деле государственного могущества.
На семнадцатом году жизни он сочетался браком с юною Софиею, дочерью Витовта, сына Кестутиева. В одной из летописей сказано, что Василий, в 1386 году бежав из Орды в Молдавию, на пути в Россию был задержан Витовтом в каком-то немецком городе и, наконец, освобожденный с условием жениться на его дочери, через 5 лет исполнил сие обещание, согласно с честию и пользою государственною.
Государствование Василия было славно и счастливо: он усилил Великое княжение знаменитыми приобретениями без всякого кровопролития; видел спокойствие, благоустройство, избыток граждан в областях своих; обогатил казну доходами; уже не делился ими с Ордою и мог считать себя независимым. Хотя послы ханские от времени до времени являлись в Москве: но, вместо дани, получали единственно маловажные дары и возвращались с ответом, что Великое княжение московское будто бы оскудело и не в силах платить серебра ханам.
К блестящим для России деяниям Василиева государствования принадлежит услуга, оказанная сим Великим князем императору греческому, Мануилу. Уже славное царство Константина Великого находилось при последнем издыхании. Сведав о сем жалостном оскудении монарха единоверного, Василий Дмитриевич не только сам отправил к нему знатное количество серебра, но уговорил и других князей российских сделать то же.
В его княжение россияне начали счислять годы мироздания с сентября месяца, оставив древнее летосчисление с марта.
Уже при Дмитрии Донском некоторые знаменитые граждане именовались по родам или фамилиям, вместо прозвищ, коими различались прежде люди одного имени и отчества: при Василии сие обыкновение утвердилось, и древние славянские имена вышли из употребления.
В сие время Москва славилась иконописцами, Симеоном Черным, старцем Прохором, городецким жителем, Даниилом и монахом Андреем Рублевым, столь знаменитым, что иконы его в течении ста пятидесяти лет служили образом для всех иных живописцев.
В 1394 году Великий князь, желая более укрепить столицу, велел копать ров от Кучкова поля, или нынешних Сретенских ворот, до Москвы-реки, глубиною в человека, а шириною в сажень. Для сего, к неудовольствию граждан, надлежало разметать многие домы: ибо ров шел сквозь улицы и дворы. Следственно Москва была тогда уже обширнее нынешнего Белого города.