Содержание

Введение
1. Изомерия и номенклатура
2. Нахождение в природе
3. Физические и химические свойства
Список использованных источников

Введение

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп – СООН. Название происходит от лат. carbo – уголь и греч. oxys – кислый. По числу этих групп различают моно -, ди, три- и тетра-карбоновые кислоты (большее число групп – СООН в одной молекуле встречается редко). Карбоновые кислоты могут быть алифатическими – с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН (оксикислоты), NH2 (аминокислоты), СО (кетокислоты) и т.д. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных (солей, эфиров) широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных.

1. Изомерия и номенклатура

Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот аналогична изомерии альдегидов. Чаще всего употребляется исторически сложившиеся названия кислот (муравьиная, уксусная и т.д.).По международной номенклатуре их образуют от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания -овая и слова «Кислота», например: метановая кислота, этановая кислота.

Для карбоновых кислот характерна изомерия:

1.Углеродного скелета

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 -СООН

СН3 – СН2

СН2 – СН2 -СООН

карбоновая кислота органический химический

2.Радикала

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 -СООН 3 метилэтановая

СН3

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 -СООН 4 метилпентановая

СН3

3.Кратных связей

СН2 = СН – СН2 -СООН бутеновая кислота 3

СН2 – СН = СН2 -СООН бутеновая кислота 2

2. Нахождение в природе

В природных источниках в виде сложных эфиров содержится множество непредельных кислот. Высшие непредельные кислоты, как правило, содержат четное число атомов углерода и названы по природным источникам. Называя вновь выделенные кислоты, химики нередко дают волю фантазии. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН2=С(СН3)-СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло. Когда были открыты две изомерные кислоты, имеющие строение СН3-СН=С(СН3)-СООН, их назвали ангеликовой и тиглиновой. Ангеликовая кислота была выделена из ангеликового масла, полученного из ангеликового (дягильного) корня растения Angelica officinalis. А тиглиновая – из того же масла Croton tiglium, что и кротоновая кислота, только названа по второй части этого ботанического термина. Другой способ придумать новое название – переставить буквы в уже известном названии.

Арахиновая кислота встречается в масле земляного ореха – арахиса. По масштабам производства оно занимает одно из первых мест среди всех пищевых масел, но собственно арахиновой кислоты в нем мало – всего несколько процентов. Бегеновая кислота содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространенного в Индонезии растения семейства моринговых. Практически чистую лигноцериновую кислоту (в ее названии легко усмотреть латинские lignum – дерево, древесина и cera – воск) извлекают из смолы букового дерева. Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что ее довольно много в карнаубском воске, которыми покрыты листья бразильской восковой пальмы.

Жирные кислоты в составе масел и жиров добываются человеком в огромных количествах, измеряемых ежегодно миллионами тонн. Так что у химиков никогда не было недостатка в природных жирных кислотах для их исследования.

Муравьиная кислота стала известна в 17 в., когда ее обнаружили в едких выделениях рыжих муравьев. Большинство других кислот, имеющих свои «собственные» исторически сложившиеся названия, были получены главным образом в 19 в. и названы по природному источнику, в котором они содержатся в значительных количествах или были впервые обнаружены. Например, масляная кислота есть в маслах, в том числе и в обычном сливочном масле – только не в свободном состоянии, а в виде сложного эфира с глицерином. Свободная масляная кислота, как и все карбоновые кислоты, с небольшим числом атомов углерода, обладает резким запахом, когда масло портится (прогоркает), масляная и другие кислоты выделяются в свободном состоянии и придают ему неприятный запах и вкус. В названиях рассмотренных трех кислот используются русские корни. Для производных этих кислот (солей, сложных эфиров и др.) принято использовать латинские корни: формиат – для муравьиной кислоты (лат. formica – муравей), ацетат – для уксусной (лат. acetum – уксус), бутират – для масляной (греч. butyron – масло); эти названия, в том числе и для самих кислот, приняты и в западноевропейских языках.  Другие карбоновые кислоты встречаются в природе в составе сложных эфиров с глицерином и другими многоатомными спиртами – в виде жиров, масел, восков и редко – в свободном состоянии.

Валериановая кислота содержится в валериановом корне. В названиях трех последующих четных кислот (капроновая, каприловая и каприновая) есть общий корень (Capra на латыни – коза), эти кислоты, действительно, содержатся в жире козьего молока (как, впрочем, и коровьего), а в свободном состоянии «пахнут козлом». Содержание этих кислот в молочных жирах не очень велико – от 7 до 14% от суммы всех жирных кислот.

Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Лауриновая кислота (в старых книгах ее называли лавровой) содержится в больших количествах в лавровом масле (до 45%). Миристиновая кислота преобладает в масле растений семейства миристиковых, например, в ароматных семенах мускатного дерева – мускатном орехе.

Пальмитиновую кислоту легко выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). Это масло почти целиком состоит из глицерида пальмитиновой кислоты. Название стеариновой кислоты происходит от греч. stear – жир, сало. Вместе с пальмитиновой она относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров. Из смеси этих кислот (стеарина) раньше изготовляли свечи.

3. Физические и химические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот. Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специфическими свойствами, обусловленными наличием в их молекулах радикалов. Так, например, уксусная кислота реагирует с хлором:

  • монохлоруксусная кислота
  • Муравьиная кислота по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот.

1. Из одноосновных карбоновых кислот муравьиная кислота является самой сильной кислотой.

2. Из-за особенностей строения молекул муравьиная кислота подобна альдегидам легко окисляется (реакция «серебряного зеркала»): угольная кислота.

3. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота отщепляет воду и образуется оксид углерода (II): – Эта реакция иногда используется для получения оксида углерода (II) в лаборатории.

Как уже было отмечено, самой сильной из одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота. Уксусная кислота значительно слабее.

Следовательно, радикал метил СН3 – (и другие радикалы) влияет на карбоксильную группу. В результате этого связь между атомами водорода и кислорода в карбоксильной группе становится менее полярной и отщепление иона водорода затрудняется. В радикалах карбоновых кислот атомы водорода могут замещаться галогенами. При этом замещение легче происходит в углеводородном звене, которое находится ближе к карбоксильной группе. Следовательно, карбоксильная группа действует на углеводородный радикал, то есть их влияние взаимно.

Список использованных источников

1. Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман Химия: Органическая химия: Учебник для 10 кл. общеобразовательных учреждений. – 5-е изд. – М.: Просвещение,2011. – 160 с.
2. О.С. Габриелян Химия. 10 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений / О.С.Габриелян.-11-е изд., испр-М. : Дрофа, 2011.- 267, с.
3. Л.С. Гузей Химия. 11 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений / Р.П. Суровцева, Г.Г. Лысова- 7-е изд., стереотип. М. : Дрофа, 2010. – 223,с.